Encaprichada con la idea de ser actriz desde que tenía cinco años, no fue hasta los doce cuando tomó su primera clase de actuación. Nueve meses más tarde, fue contratada por un agente de cine. Jessica, una joven actriz llena de talento, ha interpretado ya una gran variedad de papeles, que abarcan desde la comedia hasta el drama, desde que empezó su carrera profesional.
Hizo su primer papel en 1993 en la comedia Camp Nowhere (1994). Contratada en principio por dos semanas, tuvo su gran oportunidad cuando una actriz protagonista abandonó su papel repentinamente. Jessica admite que no fue su prodigioso talento o su encanto lo que hizo al director decantarse por ella para reemplazarla, sino su pelo, muy parecido a la de la actriz original. Así, el trabajo de dos semanas se alargó a dos meses y Jessica terminó la película con un primer reconocimiento impresionante.
Empezó a trabajar por su cuenta en la televisión en 1994 con un papel repetitivo en la popular serie cómica de Nickelodeon The Secret World of Alex Mack (1994). Interpretó a una pija insoportable dedicada a hacerle la vida imposible a la protagonista, interpretada por Larisa Oleynik. Ese mismo año, consiguió el papel de Maya en Flipper (1995) y grabó el capítulo piloto para la serie. Pasó todo el año grabando la primera temporada de episodios en Australia.
Jessica, genial nadadora y buceadora con el certificado PADI, tuvo el placer de hacer un show que le permitió jugar con los delfines. El éxito de la serie hizo posible una segunda temporada, que también protagonizó. Su implicación en la serie duró desde 1995 hasta 1997. Desde que la serie terminó, Jessica ha aparecido en numerosos espectáculos y películas en la televisión.
En 1996 apareció en Venus Rising (1995) como Young Eve. En 1997 apareció en The Dini Petty Show (1989), un espectáculo canadiense, y habló sobre su papel en Flipper y su carrera como actriz en general. Empezó, en 1998, a trabajar en P.U.N.K.S. (1999). Poco después, en 1998, apareció como Melissa en Brooklyn South (1997). El mismo año apareció en dos episodios de Beverly Hills, 90210 (1990) como Leanne, y en dos episodios de The Love Boat: The Next Wave (1998). Apareció en Teen Magazine en 1995 y en varias revistas europeas durante los siguientes años, incluso fue portada de Vanity Fair en febrero de 1999. Además, consiguió papeles importantes en dos películas ese mismo año: Nunca me han besado (1999) y El Diablo metió la mano (1999). En el año 2000 consiguió también papeles en Paranoia (2000) y Dark Angel (2000).
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